生体分子合成法

科目名
Course Title
授業コード 単位数 配当年次 開講期間
Term
科目分類 ナンバリング
コード
曜日
コマ
教室 担当教員氏名
Instructor
生体分子合成法
Synthetic Methods of Bioactive Moleculars
B301380001 2 3 前期授業 専門科目 CAAGC3317-J1 木1 C17-第1講義室 谷森 紳治
園田 素啓

オフィスアワー

月曜日4コマ 質問等受け付けます。

授業目標

核酸,糖鎖,ペプチド,天然物,医薬品,農薬,香料,食品添加物,化粧品原料などのうち,比較的構造が簡単な化合物について,逆合成解析を行うことができ,合成経路を立案できる。有機化学I, IIで学んだ化学反応について,有機化合物の構造に基づく安定性と反応性の違いについて説明できるとともに,基本的な反応についてはその反応機構を正確に示すことができる。さらにこれを応用して,複雑な分子の合成法を立案できる。

教科書

ボルハルトショアー 現代有機化学 上下 化学同人
プリント

参考書

化学系薬学II-ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学-,日本薬学会編,東京化学同人
化学系薬学IV,演習編,日本薬学会編,東京化学同人
生物有機化学がわかる講義 清田洋正著 講談社

関連科目

化学B、有機化学I, II、生物有機化学実験、生物制御化学、天然物化学、有機構造解析学

授業時間外の学習(準備学習等について)

化学B、有機化学I, IIの内容をしっかり復習しておくこと.
日頃の授業の予習、復習を行う.

授業の概要

生命機能を解明しその成果を応用につなげるためには,多様な構造の有機化合物を分子設計・合成し,評価する必要がある。生命科学分野における標的分子としては,医薬,農薬,香料,化粧品素材,食品添加物,生理活性天然物などがあり,これらを効果的に合成する方法について解説する。具体的には重要な有機合成反応を解説した後,分子骨格の構築法を,合成経路を考案するための重要な概念である逆合成解析法とともに解説する。さらに複雑な標的分子を誘導体も含めて自在に合成するためには様々な化学反応をその原理を含めて知っておく必要があり,問題演習も取り入れる。

授業計画

第1回 エステル加水分解における酸・塩基の効果 準備学習等
第2回 求核置換反応の立体化学と電子移動(1) 準備学習等 教科書の第6章を復習しておく。
第3回 求核置換反応の立体化学と電子移動(2) 準備学習等 教科書の第6, 7章を復習しておく。
第4回 脱離反応の立体化学と電子移動 準備学習等 教科書の第7章を復習しておく。
第5回 アルコールの性質と相対的反応性 準備学習等 教科書の第8, 9章を復習しておく。
第6回 アルケンの安定性と反応性 準備学習等 教科書の第11章を復習しておく。
第7回 アルキンの安定性と反応性 準備学習等 教科書の第12章を復習しておく。
第8回 前半のまとめと中間テスト 準備学習等 第1~7回までの講義内容を復習しておく。
第9回 アミノ酸・ペプチドと糖質の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第10回 核酸と脂質の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第11回 生理活性物質と天然物の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第12回 医薬品と農薬の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第13回 食品添加物と香料の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第14回 化粧品成分の合成と利用,ケミカルバイオロジー 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第15回 覚醒剤と毒劇物・化学兵器の合成と利用 準備学習等 プリントを復習し,練習問題を解く。
第16回 期末テスト 準備学習等 プリントの内容を復習し,練習問題を自力で解く。

成績評価

核酸,糖鎖,ペプチド,天然物,医薬品,農薬,香料,食品添加物,化粧品原料などのうち,比較的構造が簡単な化合物について,逆合成解析を行うことができ,合成経路を立案できる。有機化学I, IIで学んだ化学反応について,有機化合物の構造に基づく安定性と反応性の違いについて説明できるとともに,基本的な反応についてはその反応機構を正確に示すことができる。さらにこれを応用して,複雑な分子の合成法を立案できる達成目標に対し,その達成度を、中間テストならびに期末テストにより評価する。どちらも60点以上が合格の要件となる。