有機化学II(【応用生命科学類】)

科目名
Course Title
授業コード 単位数 配当年次 開講期間
Term
科目分類 ナンバリング
コード
曜日
コマ
教室 担当教員氏名
Instructor
有機化学II(【応用生命科学類】)
Organic Chemistry II
B301250001 2 2 後期授業 専門科目 CAAGC2302-J1 金2 B3-206 秋山 康紀

オフィスアワー

毎週木曜日12:10~12:50

授業目標

生命体は極めて多くの有機分子から構成され、それらが巧妙かつ協調的に働くことで生命活動を維持している。よって、生命機能を分子レベルで解明するためには個々の有機分子の化学的性質を理解することが必須である。有機化学は、構造と反応性の観点から有機分子の性質を理解しようとする学問であり、生命現象を化学的アプローチにより研究しようとする者が修得しておかなければならない学問の一つである。「有機化学I」に引き続いて行う本授業では、以下の能力を身につけることを達成目標とする。

1.非局在化したπ電子系を持つ化合物の性質、化学反応性、反応機構について説明できること。
2.ベンゼンおよびベンゼン誘導体の命名法、性質、化学反応性、反応機構について説明できること。
3.アルデヒドおよびケトンの命名法、性質、化学反応性、反応機構について説明できること。
4.カルボン酸およびカルボン酸誘導体の命名法、性質、化学反応性、反応機構について説明できること。
5.アミンおよびその誘導体の命名法、性質、化学反応性、反応機構について説明できること。
6.ヘテロ環化合物の命名法、性質、化学反応性、反応機構について説明できること。

教科書

ボルハルト・ショアー現代有機化学[上]・[下](第8版)(化学同人)

参考書

スミス基礎有機化学[下](第3版)(化学同人)
ブルース有機化学[下]第7版(化学同人)
マクマリー有機化学[中]第8版、東京化学同人
マクマリー有機化学 問題の解き方(第8版)
井本稔 有機電子論解説(第4版)東京化学同人

関連科目

有機化学I
有機構造解析学
天然物化学
生体分子合成法
生物有機化学実験

授業時間外の学習(準備学習等について)

授業の理解には予習・復習が不可欠です。シラバスの講義計画に毎回の授業内容に対応する教科書の章番号を記載しているので、予習として教科書の該当箇所を読み、授業で扱うトピックについて大まかなイメージをつかむよう心がけること。また、復習として、授業で行ったところの教科書・ノートを読み返して内容をしっかり理解するよう努めるとともに、教科書の該当箇所にある練習問題および章末問題を必ず解き、問題演習を怠らないようにすること。

授業の概要

「有機化学I」に引き続いて行う本講義では、非局在化したπ電子系を持つ化合物、ベンゼンおよびベンゼン誘導体、アルデヒドおよびケトン、カルボン酸およびカルボン酸誘導体、アミンおよびアミン誘導体、ヘテロ環化合物などの有機化合物の命名法、構造、性質、合成、反応について講義する。

授業計画

第1回 第14章 非局在化したπ電子系
(目標)非局在化したπ電子系をもつ化合物の性質、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 教科書14章の内容を事前に読んでおく
第2回 第15章 ベンゼンと芳香族性(1)
(目標)ベンゼンの命名法、芳香族性について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書15章の1~7節の内容を事前に読んでおく
第3回 第15章 ベンゼンと芳香族性(2)
(目標)芳香族求電子置換反応によるベンゼン誘導体の合成とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書15章の8~13節の内容を事前に読んでおく
第4回 第16章 ベンゼン誘導体への求電子攻撃
(目標)求電子攻撃におけるベンゼン環上の置換基による活性化・不活性化および配向性について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書16章の内容を事前に読んでおく
第5回 第17章 アルデヒドとケトン(1)
(目標)アルデヒドとケトンの命名法、構造、性質、合成、水およびアルコールの付加反応とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書17章の1~8節の内容を事前に読んでおく
第6回 第17章 アルデヒドとケトン(2)
(目標)アンモニアおよびその誘導体の求核付加反応、Wolf-Kishner還元、シアノヒドリン、Wittig反応、Baeyer-Villiger酸化、アルデヒドの化学的検出について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書17章の9~14節の内容を事前に読んでおく
第7回 第18章 エノール、エノラートとアルドール縮合
(目標)アルデヒドおよびケトンの酸性度、ケト-エノール平衡、アルドール縮合とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書18章の内容を事前に読んでおく
第8回 第19章 カルボン酸
(目標)カルボン酸の命名法、構造、性質、合成、カルボキシ炭素および隣接位における置換反応とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書19章の内容を事前に読んでおく
第9回 第20章 カルボン酸誘導体(1)
(目標)カルボン酸誘導体の相対的反応性と構造、ハロゲン化アシル、カルボン酸無水物、エステルの性質、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書20章の1~5節の内容を事前に読んでおく
第10回 第20章 カルボン酸誘導体(2)
(目標)アミドおよびアルカンニトリルの性質、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書20章の6~8節の内容を事前に読んでおく
第11回 第21章 アミンおよびその誘導体
(目標)アミンの命名法、構造、性質、合成、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書21章の内容を事前に読んでおく
第12回 第22章 ベンゼンの置換基の反応性(1)
(目標)アルキルベンゼンおよびフェノールの性質、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書22章の1~5節の内容を事前に読んでおく
第13回 第22章 ベンゼンの置換基の反応性(2)
(目標)フェノールの求電子置換反応、転位反応、酸化およびベンゼンアミンの求電子置換反応とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書22章の6~11節の内容を事前に読んでおく
第14回 第23章 エステルエノラートとClaisen縮合
(目標)β-ジカルボニル化合物の合成、アシルアニオン等価体の性質、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書23章の内容を事前に読んでおく
第15回 第25章 ヘテロ環化合物
(目標)ヘテロ原子を含む環状有機化合物の命名法、構造、性質、合成、化学反応性とその反応機構について正しく理解する。
準備学習等 前回の目標について復習し、教科書25章の内容を事前に読んでおく

成績評価

授業目標(達成目標)の1~6の達成度で成績評価を行う。C(合格)となるためには1~6の全ての項目で基本的な問題(教科書の各章にある問題レベル)が解けることが必要である。成績を評価する手段として、平常点と期末試験を用いる。成績評価に占める割合は平常点が10%、期末試験が90%とする。